W przeciwieństwie do tradycyjnych stabilitas mnichów, zakony żebracze powstałe między XII a XIII wiekiem charakteryzowały się silną skłonnością do podróżowania jako środka szerzenia Ewangelii. Zakon franciszkański nie był wyjątkiem; Franciszek i jego bracia nieustannie przemieszczali się – przez miasta i wsie, aby głosić Słowo, ale także przez góry i lasy w poszukiwaniu odosobnionych miejsc, w których mogliby się modlić i pokutować. Poza Umbrią i jej okolicami święty z Asyżu odbył trzy długie podróże in partibus infidelium: w pierwszej (1211; por. FF 417-418) dotarł do Dalmacji, a w drugiej (1214; por. FF 368; 1830), Hiszpania (prawdopodobnie odwiedzając Santiago de Compostela).
Dopiero podczas trzeciej podróży dotarł w końcu na Wschód (1219; por. FF 1172-1174). Podróże Franciszka prześledziły główne szlaki lądowe i morskie i przeszły przez najważniejsze miasta jego czasów. Wiele osiedli franciszkańskich, które Franciszek nazwał „luoghi” – lub miejscami – dla podkreślenia ich prostoty i niewielkich rozmiarów (por. FF 1561-1563), zostało założonych na obrzeżach miast, strategicznie blisko zarówno ubogich, jak i dużej populacji, do której bracia mogli głosić i błagać o jałmużnę. Na przestrzeni wieków wiele z tych prymitywnych osad rozrosło się do rangi ważnych klasztorów, w tym kościołów i budynków bogatych w sztukę. Jednak inne „luoghi” zostały założone w odosobnionych miejscach w lasach lub na szczytach wzgórz, odpowiednich do modlitwy, kontemplacji i pokuty.
Sam Franciszek wycofał się do jednej z tych pustelni, porzucając swoje żebrzące życie kaznodziejstwa na okres samotności, pomimo protestów współczesnych mu św. Rufina i św. FF 1845). Te spokojne klasztory, które są liczne na trasie Drogi św. Franciszka, pozostają przekonującym symbolem franciszkańskiej prostoty, ze swoją surową architekturą doskonale harmonizującą z naturalnym otoczeniem i z poszukiwaniem Boga, które zaczyna się z minuty na minutę. Nie są to jednak tylko historyczne relikwie, ale te pustelnie są miejscem, w którym przechodzący pielgrzymi mogą nadal znaleźć współczesnych uczniów Franciszka, mężczyzn i kobiety, którzy podążają jego śladami i przyjmują cnoty ubóstwa, czystości, posłuszeństwa i miłości wobec bliźniego. Tutaj podróżni mogą dzielić mieszkania i doświadczyć franciszkańskiego rytmu modlitwy i życia, który tylko uwydatnia głębokie znaczenie – zarówno jako ludzie, jak i jako chrześcijanie – ich wędrówki Drogą św. Franciszka.